Après avoir renégocier le contrat de son pivot Brook Lopez, les Bucks devrait également boucler le dossier Khris Middleton très tôt dans cet free agency. L'insider Adrian Wojnarowski rapporte que le néo All Star va prolonger à Milwaukee avec un énorme contrat de 178 millions sur 5 ans. La dernière saison devrait être une option joueur selon le journaliste. Middleton pouvait prétendre à un deal supermax de 190 millions et fait une petite ristourne au front office qui va devoir se pencher désormais sur le cas de Malcolm Brogdon, agent libre restreint, qui aura certainement pas mal de propositions en juillet.
Bras droit de Giannis Antetokounmpo, les Bucks n'avaient pas le choix d'aligner un gros chèque pour conserver leur ailier, afin d'envoyer un message clair à leur franchise player. Le noyau dur des finalistes de la Conférence Est doit être reconduit pour espérer accéder aux NBA Finals dans une Conférence Est de plus en plus relevée. De son côté, avec plus de 35 millions par saison, Middleton va devoir prouver que ses dirigeants ont eu raison de lui faire confiance. Auteur de playoffs mitigés, le Buck s'était en revanche distingué en saison régulière avec une ligne de stat solide : 18.3 points, 6.0 rebonds et 4.3 passes.