Les dirigeants de Portland ont appuyé sur le bouton rouge cette saison. En plus d'avoir fait le ménage dans le front office en se séparant du general manager Neil Olshey, la franchise a fait éclater son noyau dur avec le transfert de CJ McCollum, Robert Covington et Norman Powell notamment. Une année de transition qui donne de la flexibilité aux Blazers pour recruter pendant l'été, l'objectif étant d'entourer différemment leur star Damian Lillard. En plus d'avoir obtenu le choix n°7 de la prochaine draft, Portland dispose d'une trade exception de 21 millions suite au trade pour Josh Hart. Le contrat expirant d'Eric Bledsoe peut également servir de monnaie d'échange, tout comme Jusuf Nurkic, candidat à une prolongation et par extension à un sign-and-trade.
Dans les petits papiers de la franchise, on retrouve deux arrières, Zach LaVine et Bradley Beal. Un schéma qui ressemblerait à l'association Lillard-McCollum alignée pendant plusieurs saisons. Même si les Bulls et les Wizards ne veulent pas forcément perdre leur All Star respectif, les dernières rumeurs font état de pistes potentielles selon le journaliste Kevin O'Connor de The Ringer. LaVine sera agent libre sans restriction en juillet et Beal, qui a déjà cotôyé Lillard avec Team USA, dispose d'une player option de 36 millions pour 2022-23.
La franchise de l'Oregon étudierait aussi le recrutement d'un poste 4 avec le nom de Jerami Grant qui revient avec insistance. Le joueur des Pistons sera très courtisé cet été, mais les Blazers pourraient emporter le morceau en ajoutant leur pick 7 dans la transaction. Le joueur des Hawks, John Collins, est également dans les radars après une saison un brin décevante et ternie par les blessures à Atlanta. Enfin, toujours selon O'Connor, Portland est intéressé par le profil de Miles Bridges. Capable d'apporter des deux côtés du parquet et en progression constante à la création, le Hornet matcherait complètement avec la philosophie prônée par les nouveaux dirigeants. Seul hic, Bridges est agent libre restreint et Charlotte pourra donc s'aligner sur les offres éventuelles des Blazers.