C'est dans son désormais célèbre podcast Old Man and the Three que JJ Redick a officialisé sa retraite. A 37 ans, le shooteur a décidé de ne pas revenir sur les parquets pour une seizième saison. En plus de l'âge, Redick a également argumenté sa résolution par la nécessité de se faire opérer du tendon d'achille pour soulager ses souffrances. Son dernier exercice chez les Pelicans a été très délicat avec une grande partie du temps passé à l'infirmerie, avant de se faire transférer à la trade deadline du côté de Dallas. Avec 7.4 points à 39,7% aux tirs, Redick était bien loin de ses standards. Son pic en carrière, il l'a atteint chez les Sixers en 2019, où il tournait à plus de 18 points pour espacer le jeu entre Ben Simmons et Joel Embiid.
Drafté à la 11ème position par le Magic en 2006, l'ancienne superstar de Duke avait été élu unanimement Joueur de l'Année, notamment après avoir battu le record de tirs à 3 points rentrés en NCAA avec 413 shoots primés. Redick devra ensuite quitter Orlando pour changer de statut. Passé rapidement par les Bucks, il rejoint les Clippers en pleine période Lob City pour devenir le shooteur patenté de l'équipe. Avec sept saisons à plus de 40% longue distance, il est même le joueur le plus adroit de la Ligue en 2016 avec 47,5% de réussite. Une efficacité redoutable devenue une arme majeure dans la NBA actuelle où le spacing est une denrée recherchée par toutes les franchises. Avec 1950 tirs à 3 points réussis en 940 matches de saison régulière, Redick raccroche ses baskets en terminant à la 15ème place alltime des shooteurs.