Assistant coach sous l'ère Tyronn Lue, Larry Drew a repris les rênes des Cavaliers au pied levé. Toutefois, il a exigé des garantis avant de s'engager pour le reste de la saison. La franchise de l'Ohio a écouté sa requête en lui proposant un contrat pour l'exercice en cours ainsi qu'un deal partiellement garanti pour la saison 2019-2020. En clair, Cleveland se donne la possibilité de prendre un nouveau head coach l'été prochain pour mener à bien le projet de reconstruction. Drew recevrait alors une contrepartie financière. Selon ESPN, le front office aurait préféré recruter une nouvelle tête sur le banc dès cette année, mais l'attachement des vétérans de l'équipe pour Larry Drew a fait pencher la balance de son côté.
L’an dernier, Drew avait déjà assuré un bref intérim pendant les problèmes de santé de Tyronn Lue avec un succès non négligeable : 8 victoires pour une seule défaite. Mais, le roster était tout autre avec un certain LeBron James en tête de gondole. Le départ du King conjugué à la blessure pour de longues semaines de Kevin Love a précipité le processus de reconstruction à Cleveland. Dans ce contexte, la mission de Drew sera de mettre les jeunes en confiance (Collin Sexton, Cedi Osman, Larry Nance Jr) tout en ne froissant pas les vétérans historiques du roster. Les Cavs présentent un bilan d’une victoire pour neuf défaites et pointent à la dernière place de la Conférence Est… la saison risque d’être bien longue pour Larry Drew sur le banc.