A peine plus de 24 heures après avoir trouvé un accord avec les Suns pour quitter l’équipe et devenir free agent, Greg Monroe était dans le viseur des Pelicans et des Celtics. Ces derniers, ayant obtenu une "Disabled Player Exception" s’élevant à 8,4 millions de dollars suite à la blessure de Gordon Hayward, ont eu les faveurs du pivot, qui signera donc chez les Celtics pour un contrat de 5 millions. Les 3,4 millions de dollars de la DPE restant ne pourront être utilisés par Bosyon puisque cette exception ne peut être offert que pour un seul joueur au contraire de la Mid Level Exception.
Pourtant, le pivot avait obtenu la garantie des Pelicans de débuter dans le cinq pour compenser la blessure de DeMarcus Cousins. Mais la blessure de ce dernier est intervenue après la date limite pour être éligible à la même exception que les Celtics et la franchise de la Nouvelle-Orléans ne pouvait offrir que 2,2 millions à Monroe. Les Pelicans ne pouvaient pas récupérer de DPE pour Cousins puisqu'il est impossible de recevoir cette aide à partir d'une date donnée.
Il a donc préféré un contrat plus juteux et surtout de vraies chances d’aller aux Finales NBA plutôt que du temps de jeu dans une équipe qui devra se battre plus que prévu pour aller en playoffs. Difficilement capable de jouer en 4, Monroe devra faire son trou aux côtés d'Al Horford, Aron Baynes et Daniel Theis pour récupérer des minutes. Néanmoins, sa riche palette offensive devra lui garantir un vrai rôle en sortie de banc pour soulager la second unit des Celtics, qui n'est que 23eme au niveau du scoring cette année.