Ce fut une sacrée surprise lors de la draft de voir Anthony Bennett sélectionné en premier car personne ne l'avait vu pendant les workouts. En partie à cause d'une opération à l'épaule, il ne s'était pas présenté ni au NBA Draft Combine ni aux workouts d'avant draft.
C'est donc normal qu'il manque de condition physique avant de commencer la saison. Il s'est confié à Jodie Valade du Plain Dealer :
Le plus gros ajustement que je dois apporter c'est ma condition physique, je fais 109 kg et le staff voudrait que je perde du poids pour être plus agressif en pénétration. Je travaille énormément sur ça, j'essaye de jouer toujours un peu plus longtemps à chaque match. Quand le coach me fait rentrer, j'essaye de jouer dur en essayant toujours de m'améliorer. Je prends la chose au jour le jour.
Pour son premier match de pré-saison, il avait enregistré un affreux 2/12 aux shoots. Au second match, il y avait du mieux avec un 5/10. Cleveland pourrait le faire jouer derrière Tristan Thompson et il aura à cœur de prouver qu'il peut devenir l'avenir de la franchise et justifier son statut de 1er choix de draft.