Son nom se murmurait dans l'Oregon depuis quelques jours. Finaliste pour le poste de coach à Portland, Chauncey Billups s'est montré plus convaincant que Becky Hammon et Mike d'Antoni. Assistant chez les Clippers, l'ancien Piston va faire ses grands débuts en tant que head coach. Un rôle taillé pour lui étant donné son leadership et sa vision du jeu lorsqu'il était joueur. Billups vient de parapher un contrat de cinq ans dans l'Oregon avec quatre saisons garanties et une option sur la dernière. Le front office des Blazers a l'intention de recruter du lourd dans son coaching staff pour épauler l'entraîneur rookie.
L'officialisation de son arrivée a pris un peu de temps, car la franchise a enquêté sur le passé de Billups. Accusé d'agression sexuelle en 1997, le meneur n'avait pas été condamné à l'époque et l'affaire s'était réglée devant un tribunal civil. Billups a d'ailleurs incité ses futurs employeurs à investiguer sur ces faits. Ses réponses lors des interviews ont concordé avec ses déclarations de l'époque. Dès sa première saison, Chauncey aura une certaine pression sur les épaules. Eliminé au premier tour des playoffs sans gloire face aux Nuggets, Portland doit redresser la barre pour séduire son franchise player, Damian Lillard. Agacé par le manque de compétitivité de l'équipe, Dame pourrait demander un transfert. Billups va donc devoir rassurer rapidement son meneur All Star.