L'arrivée de Monty Williams semblait imminente du côté de Detroit. Tandis que le coach voulait prendre une année sabbatique suite à son éviction chez les Suns, les Pistons ont fait le forcing pour le recruter. Et la franchise n'a pas lésiné sur les moyens. Pour convaincre Williams de prendre les rênes de l'équipe, les Pistons ont tout simplement sorti le plus gros chèque de l'histoire pour un entraîneur : 78,5 millions sur 6 ans ! Le journaliste Vincent Goodwill de The Athletic ajoute que ce nouveau deal comporte deux années optionnelles en plus et pourrait atteindre les 100 millions de dollars grâce à des bonus. C'est le propriétaire des Pistons himself, Tom Gores, qui est intervenu directement dans les négociations, tout comme le general manager de la franchise, Troy Weaver, un ancien collaborateur de Monty Williams à Oklahoma City.
Peu de temps après la démission de Dwane Casey, Detroit a lancé un casting pour son futur head coach. Trois candidats ont retenu l'attention du front office : Kevin Ollie, coach de U-Conn en NCAA, Charles Lee, assistant des Bucks et Jarron Collins, assistant des Pelicans. Le poste devait se jouer entre eux. Mais, Detroit a temporisé pour voir si un entraîneur plus expérimenté serait disponible sur le marché. Quand Williams s'est fait lourdé par Phoenix, Detroit a tout fait pour l'attirer. Les dirigeants espèrent que Monty pourra faire passer un palier à une équipe en pleine reconstruction, un peu comme il l'a fait chez les Suns avec Devin Booker en fer de lance. A Motor City, le nouveau coach dispose d'un ancien First Pick, Cade Cunningham, qui ne demande qu'à prendre son envol dans la ligue.