C'est l'un des hommes les plus connus de la ligue : Masai Ujiri, à la tête des Raptors depuis 12 ans, quitte la franchise ! Maple Leaf Sports and Entertainment, les propriétaires, et le président de l'organisation ont décidé de se séparer d'un commun accord, à un an de la fin de son contrat. Un timing assez surprenant puisque ces 48 dernières heures ont eu lieu les deux soirées de Draft. Les patrons ont partagé un communiqué élogieux envers le dirigeant.
Masai a aidé à tranformer l'organisation sur le terrain et fut un leader inspirant. Il a apporté un titre à Toronto et nous a poussé à croire en cette ville et nous-mêmes. Nous sommes reconnaissants de tout ce qu'il a fait et nous lui souhaitons le meilleur.
Arrivé de Denver en 2013, Masai Ujiri a grandement contribué au titre de 2019, en construisant l'équipe petit à petit, avec un été 2018 qui changea les choses : l'éviction de Dwane Casey pour engager Nick Nurse, un rookie. Mais surtout, l'échange qui amena Kawhi Leonard en se séparant de DeMar DeRozan, la star de l'époque. Par la suite, certaines décisions ont laissé les fans et observateurs dubitatifs. Sur les cinq dernières années, les Raptors n'ont disputé qu'une campagne de Playoffs, avec seulement deux saisons où le bilan fut au minimum à l'équilibre.