Drafté par Portland en 2017, Harry Giles a été transféré à Sacramento dans la foulée en compagnie de Justin Jackson pour permettre aux Blazers de récupérer Zach Collins. Gros prospect universitaire, Giles a malheureusement une réputation de joueur injury prone. Confirmation dès son année rookie, où touché au genou, il passe une saison blanche à l'infirmerie. Les deux exercices suivants sont plutôt rassurants chez les Kings : 7.0 points et 3.9 rebonds en 14 minutes. Sur certaines séquences, Giles montrent un vrai potentiel offensif et une vision du jeu rare chez un big man. Pas assez pour convaincre le front office de Sacramento. Il signe chez les Blazers pour une saison en 2020 avec un contrat au minimum. Dans l'Oregon, Giles n'a que très peu l'occasion de s'exprimer (38 matchs pour 9 minutes de temps de jeu), bloqué dans les rotations par Jusuf Nurkic et Enes Kanter.
Avec un avenir désormais incertain dans la Ligue, l'intérieur vient de recevoir l'opportunité de se relancer. Selon l'insider Shams Charania, Giles va signer un contrat d'un an non garanti avec les Clippers. Une sorte de mise à l'essai pour le training camp, où il devra faire ses preuves pour accrocher une place dans le roster. Pour l'instant, les Californiens ne disposent que de 14 joueurs sous contrat garanti. Giles a donc une réelle occasion de jouer pour un contender, où le poste de pivot est partagé pour le moment entre Ivica Zubac et Serge Ibaka.