A Windy City, des changements en coulisses sont dans les tuyaux. Devant le manque de résultats de l'équipe, le vice-président des opérations basket John Paxson et le general manager Gar Forman vont quitter leurs fonctions. Les Bulls tentent de recruter un nouveau front office capable mener la reconstruction avec succès. Chicago a tout d'abord tenté une approche avec le GM des Nuggets, Arturas Karnishovas, puis celui des Raptors, Bobby Webster. Sans succès pour le moment, les deux hommes étant toujours sous contrat. La franchise s'est alors tournée vers le Heat et son vice-président des opérations basket, Adam Simon. Selon le propriétaire des Bulls, Jerry Reinsdorf, l'organisation structurelle de Miami est un modèle à suivre. Et Chicago ne compte pas s'en arrêter aux têtes pensantes dans les bureaux.
D'après le journaliste du Chicago Sun Times, Joe Cowley, les Bulls ont aussi des joueurs floridiens dans le viseur : Goran Dragic et Derrick Jones Jr, tous deux agents libres cet été. Les Chicagoans ne sont pas dépourvus de meneurs cette saison avec Tomas Satoransky, Kris Dunn, Coby White et Ryan Arcidiacono, mais recherchent un peu plus de stabilité sur ce poste. A bientôt 34 ans, Dragic a l'expérience pour diriger un jeune groupe de talents et réalise un excellent exercice 2019-2020 dans un rôle de sixième homme : 16.1 points, 3.1 rebonds et 5.1 passes en 28 minutes de temps de jeu. Quant à Derrick Jones Jr, sa production cette saison a enfin décollé. L'ailier volant tourne à 8.9 points, 4.2 rebonds et 1.1 assist et à 23 ans seulement, son potentiel maximum reste encore à découvrir.