Après avoir perdu Jalen Brunson, parti chez les Knicks, Dallas était à la recherche d'un autre meneur pour soulager Luka Doncic. La piste Goran Dragic était la plus sérieuse pour former un backcourt 100% slovène. Mais, le vétéran a tordu le cou aux rumeurs pour s'engager avec Chicago, un contrat de 2,9 millions sur un an. Transféré l'été dernier à Toronto en échange de Kyle Lowry, Dragic n'a jamais voulu intégrer le projet canadien. Rapidement mis de côté après cinq matchs, il est rentré au pays pour problème personnel. L'exil a pris fin à la trade deadline, lorsqu'il fut envoyé chez les Spurs avec lesquels il a conclu un buyout. Fin février, il s'engage alors avec les Nets pour terminer la saison. En manque de compétition, Dragic a mis du temps à retrouver ses sensations, avant de récupérer son rôle de facteur X pendant les playoffs : 10.5 points à 56,3% aux tirs, 4.5 rebonds et 1.5 passe en minutes.
A 36 ans, l'ancien All Star n'a plus l'étoffe d'un titulaire, mais peut encore rendre des services en sortie de banc. A Chicago, il vient grossir une second unit, où il sera en concurrence sur le backcourt avec Alex Caruso, Ayo Dosunmu, le rookie Dalen Terry et Coby White. Ce dernier pourrait bien préparer ses valises. Dans les rumeurs de trades depuis les derniers mois, la cote de White a sérieusement baissé, tout comme ses performances cette saison. Avec la signature de Dragic, les Bulls ont désormais 15 joueurs sous contrat et restent en dessous de la luxury tax pour 1,7 millions. Chicago dispose également d'une trade exception de 5 millions à utiliser avant le 7 juillet.