Sélectionné à la 26ème place lors de la dernière draft, Dylan Windler devait intégrer le projet de reconstruction des Cavaliers avec les deux autres picks de la cuvée : Darius Garland (5ème choix) et Kevin Porter Jr (30ème choix). Malheureusement cela ne sera pas le cas cette saison. La franchise de l'Ohio vient d'annoncer dans un communiqué de presse que le rookie allait subir une intervention chirurgicale à la jambe gauche. Malgré une longue rééducation de sa fracture de fatigue diagnostiquée au début du training camp, Windler ressent des douleurs persistantes. Sa rechute au cours du mois de décembre ne sentait déjà pas bon pour le jeune arrière des Cavs qui va devoir mettre une croix sur sa campagne rookie. L'opération aura lieu le 21 janvier et sera synonyme de saison blanche.
Dylan Windler n'est pourtant pas un abonné de l'infirmerie. Lors de son cursus complet de quatre ans à l'Université de Belmont, il n'a manqué que deux petits matches. Recruté pour son profil de sniper longue distance, Windler a connu une année senior faste en NCAA avec 21.3 points, 10.8 rebonds et 2.5 assists. Ce sont surtout ses 40,6% à 3 points en carrière universitaire qui ont tapé dans l'oeil des Cavaliers. Pour juger de son potentiel dans la Ligue, il faudra attendre l'année prochaine. En attendant, Cleveland a la possibilité de demander la Disabled Player Exception, afin de recevoir une enveloppe supplémentaire pour recruter.