Récupéré dans le blockbuster de James Harden en provenance de Brooklyn, Jarrett Allen a d'emblée fait l'unanimité à Cleveland. La franchise n'a pas hésité à lui faire de la place dans la raquette en coupant d'abord Andre Drummond, puis en transférant JaVale McGee lors de la trade deadline. Au moment de prolonger l'intérieur, Cleveland n'a pas mégoté sur le tarif : le front office lui a offert un deal de 100 millions sur 5 ans ! Un contrat à 3 chiffres, cela peut sembler beaucoup pour un joueur qui, certes, tourne en double double (12.8 points et 10.0 rebonds), mais qui ne fait pas encore partie du gratin des raquettes de la Ligue.
L'un des prétendants les plus sérieux pour chiper Jarrett Allen étaient les Raptors. Avec la déception d'Aron Baynes cette année, les Canadiens voulaient récupérer l'ex Net. Mais, avec les bird rights, les Cavaliers étaient les seuls à pouvoir faire une offre sur le très long terme. Après la draft d'Evan Mobley avec le choix n°3 de la dernière draft, la raquette de Cleveland mise sur l'avenir. Sur le papier, le duo semble plutôt complémentaire. Mais, si Allen ne répond pas complètement aux attentes, son énorme contrat sera très difficile à refourguer. Une situation que Cleveland connaît bien, avec le deal accordé à Kevin Love en 2019 (120 millions sur 4 ans).