En toute fin de road trip dans la Conférence Ouest, Milwaukee enregistre la première blessure sérieuse de sa saison. Lors de la victoire sur le parquet du Thunder, Khris Middleton a été victime d'une grosse béquille à la cuisse dans un choc avec Terrance Ferguson, l'obligeant à quitter la rencontre prématurément. Une contusion pas gravissime a communiqué la franchise, mais qui va tout de même éloigner l'ailier pendant un bon moment des parquets... trois à quatre semaines selon le journaliste local Matt Velazquez qui s'est entretenu avec le joueur :
J'ai juste reçu un genou dans ma cuisse. J'ai essayé de recourir ensuite quelques secondes pour revenir sur le parquet, mais je ne pouvais pas y arriver. Espérons que ça ira mieux dans quelques jours et que ça sera de nouveau bon pour moi.
All Star pour la première fois l'an dernier, Middleton continue à tourner dans ses standards cette saison - 18.5 points, 5.7 rebonds et 2.9 passes - confirmant son statut de premier lieutenant de Giannis Antetokounmpo. Fort heureusement, l'effectif des Bucks est suffisamment profond pour ne pas trop souffrir de son absence. Que ce soient avec des jeunes en plein développement, Sterling Brown et Donte DiVincenzo, ou avec des vétérans aguerris, Kyle Korver et George Hill, le coach Mike Budenholzer a plusieurs solutions de rechange pour son 5 majeur. Avec un bilan de 7 victoires pour 2 défaites, les Bucks sont en embusquade derrière le leader, Boston.