Plus tôt dans la saison, des rumeurs faisaient état d'un intérêt mutuel entre Jrue Holiday et les Celtics. Les deux camps ont effectivement trouvé un terrain d'entente avec une prolongation de 135 millions sur quatre ans. Une information confirmée par l'insider Adrian Wojnarowski, qui précise que Holiday décline sa player option pour l'année prochaine, afin de signer un bail moins lucratif mais plus long avec Boston. Un contrat qui lie le meneur jusqu'en 2028 avec la franchise, même si la saison 2027-2028 est une option. L'ancienne convention collective ne permettait pas de décliner une option pour la remplacer par un salaire inférieur. Toutefois, le nouveau CBA autorise cette manoeuvre faisait de Holiday le premier joueur NBA à bénéficier de cette clause. En mettant une croix sur son option à 40 millions, Jrue fait économiser potentiellement 35 millions aux Celtics et il y a même un scénario, où Boston passe en dessous de la seconde apron tax.
Transféré dans le Massachusetts le 1er octobre dernier, Jrue Holiday a rapidement fait oublier Marcus Smart. Certes, le meneur réalise sa pire production au scoring (12.5 points) et à la passe (4.9 assists) depuis sa campagne rookie, mais son apport va au-delà des stats. Défenseur toujours aussi coriace sur l'homme, il forme avec Derrick White, un tandem de pitbulls difficile à manoeuvrer. Boston possède la troisième meilleure défense de la ligue (113.0 points encaissés sur 100 possessions) et Jrue n'est pas étranger à ce classement. Avec cette extension, les Celtics augmentent leur fenêtre de tir pour le titre avec l'entièreté du 5 majeur sous contrat jusqu'en 2025.