Transféré de Milwaukee à Portland puis de Portland à Boston pendant l'intersaison, Jrue Holiday compte bien poser ses valises dans la durée chez les Celtics. L'ancien Buck s'est rapidement fondu dans les systèmes de Joe Mazzulla. Le duo qu'il forme sur le backcourt avec Derrick White est l'un des plus performants de la ligue : sur les 837 minutes jouées ensemble, le tandem affiche un net rating de +9.3 points sur 100 possessions ! Boston est leader de la Conférence Est depuis plusieurs mois avec les troisièmes Defensive et Offensive Rating NBA. Une efficacité que le meneur All Star souhaite maintenir sur le long terme chez les C's. Holiday deviendra éligible à une extension dans quatre semaines, mais il ne pourra prolonger que sur un ou deux ans avec une augmentation de 5% sur son salaire. En attendant le 1er avril, soit six mois après son transfert, il pourra lors recevoir une extension plus longue et plus lucrative. Holiday a une player option pour la saison 2024-2025 de 37 millions. Selon les dernières rumeurs, il devrait la refuser pour signer un bail plus long. Un sentiment confirmé par le joueur :
J'aimerais rester ici. J'ai le sentiment de me sentir de plus en plus à l'aise, d'aimer les gars, d'aimer l'organisation et d'aimer la ville. Ma dernière prolongation de contrat a eu lieu en cours de saison. Je pense que nous pouvons faire les deux : négocier et préparer les matchs et l'avenir.
Compte tenu de son intégration réussie, les Celtics tenteront bien évidemment de prolonger leur recrue. Mais, déterminer la juste valeur de Holiday ne sera pas évident pour le front office. A bientôt 34 ans, le jeu du All Star a quelque peu évolué cette saison. Moins scoreur qu'à Milwaukee (13.3 points), son Usage Percentage est passé en dessous des 20% pour la première fois depuis sa campagne rookie. Les cinq autres joueurs les plus utilisés par Mazzulla - Jayson Tatum, Jaylen Brown, Kristaps Porzingis, Derrick White et Al Horford - sont déjà sous contrat en 2025 pour une masse salariale de 143 millions. Un nouvel accord pour Holiday plongera la franchise au-dessus de la luxury tax. Le prix à payer pour garder l'équipe compétitive sur la durée :
Tout le monde sait que nous sommes prêts pour une longue période ici. Quoi qu’il arrive cette année, nous reviendrons avec les mêmes gars pour la plupart. Des choses peuvent toujours arriver mais je pense qu'on en tient compte, surtout si on a ce confort qui vous enlève de la pression pour la suite.