Pour encadrer comme il se doit leur star Giannis Antetokounmpo, les Bucks avaient frappé un grand coup à l'intersaison en s'attachant les services de Jrue Holiday. Echangé contre Eric Bledsoe notamment, l'ancien Pelican s'avère être un meilleur meneur gestionnaire que son prédecesseur et libère le Grec d'une partie de la création. En défense, Holiday reste une valeur sûre pouvant défendre fort sur les poste un ou deux. Une pièce suffisamment importante pour le coach Mike Budenholzer pour ne pas prendre le risque de le perdre cet été sur le marché des agents libres, Jrue ayant décliné son option. Le front office des Bucks a donc pris les devants en faisant signer au meneur un deal de 135 millions sur 4 ans avec des bonus qui peuvent faire monter son salaire à 160 millions. A noter que la dernière année de son contrat est une player option.
La prolongation peut sembler cher payée, mais en tant que petit marché, Milwaukee n'avait pas vraiment le choix. Avec les contrats de Khris Middleton et Giannis blindés jusqu'en 2024 et 2025, les Bucks viennent de s'assurer la présence de leur Big Three sur le long terme. La franchise du Wisconsin ne disposait pas d'énormément de marge financière et a donc voulu récompenser un joueur qui donne pleinement satisfaction depuis son arrivée dans l'équipe. Blessé pendant trois semaines en février, Holiday a fait un retour remarqué depuis le All Star Break, où il tourne à 20.8 points à 54% aux tirs, 5.1 rebonds, 6.2 assists et 1.8 interception.