Chaque intersaison, le départ de Damian Lillard est devenu l'Arlésienne de l'Oregon. L'exercice décevant des Trailblazers, onzièmes de la Conférence Ouest, n'arrange pas les choses. A 32 ans, Lillard sait que ses jours sont comptés pour remporter une bague. D'un point de vue sportif, le meneur a encore été irréprochable avec sa meilleure moyenne au scoring en carrière : 32.2 points. Mais, le casting autour de lui ne permet pas d'espérer mieux qu'un rôle de faire-valoir en playoffs. Lillard a toujours été d'une fidélité sans faille avec sa franchise de coeur. Cela ne l'empêche pas de mettre régulièrement des coups de pression sur le front office pour construire un roster plus compétitif. Dans une interview accordée au journaliste Erick Savage, Dame en rajoute une couche et s'attend à du mouvement cet été :
Je veux avoir une opportunité pour gagner à Portland. Nous avons l'occasion, avec nos pièces actuelles, de construire une équipe qui peut être contender. Si nous ne pouvons pas faire cela, alors nous devrons avoir une conversation.
Après l'échec de Portland en saison régulière, Lillard a déclaré qu'il n'était pas intéressé par une reconstruction en profondeur. Son souhait est que le front office recherche des vétérans plutôt que d'ajouter des jeunes talents via la draft. La balle est dans le camp des dirigeants désormais, qui doivent étudier des packages composés d'assets et de joueurs pour obtenir des stars capables de contribuer immédiatement. Bien que Lillard n'ait jamais directement demandé son trade à la direction, les rumeurs selon lesquelles il n'est pas satisfait de l'organisation persistent depuis longtemps. Interrogé sur ses destinations préférées en cas de transfert, le All Star évoque le Heat et les Nets, compte tenu de son amitié avec Bam Adebayo et Mikal Bridges. Bien sûr, Lillard ne pourrait pas décider de son point de chute. Un changement d'environnement peut être salutaire, mais ne lui garantit pas de jouer le titre :
Je pense que c'est une question difficile, parce qu'ils pourraient m'échanger quelque part où nous allons tous dire "C'est un contender". Mais qu'est-ce que ça va me coûter d'aller là-bas ? Qu'est-ce que cela va coûter à cette équipe contender si j'arrive là-bas ? Et comment puis-je avoir la garantie que nous allons jouer en juin quand je serai dans l'équipe ? Comment savoir si ça va marcher ?