Il y a un an, avant le début de la saison 2018-2019, les Celtics faisaient figure de favoris dans la Conférence Est. Avec un savant mélange de All Stars expérimentés (Al Horford, Gordon Hayward et Kyrie Irving) et de jeunes aux dents longues (Jaylen Brown, Jayson Tatum et Terry Rozier), le groupe de Brad Stevens était attendu tout en haut. Au final, la mayonnaise n'aura jamais pris. Les Celtics se sont contentés de résultats en dents de scie avec une élimination sans gloire au second tour des playoffs. Une contre-performance qui a fait voler le roster en éclats. Erigé en franchise player, Kyrie Irving a eu toutes les peines du monde à exprimer son leadership et a préféré quitter le navire en juillet. Dans une interview accordée au Boston Herald, Al Horford est revenu sur la fin de saison des C's et l'été agité qu'a connu la franchise :
Après la fin de l’année dernière, nous avons tous été déçus de la manière dont les choses se sont passées. J’ai pris un peu de recul pour regarder dans quelle direction se dirigeait la franchise et ce qui allait arriver. Nous avons tous eu l’impression que Kyrie allait partir. Au début, c’était du genre «peut-être qu’il va rester», mais ensuite on s’est dit non, il va probablement partir en l’état actuel des choses. Je ne crois pas que cela ait quelque chose à voir avec ça pour moi. Je pense simplement que si Kyrie était resté, cela n'aurait pas fonctionné quand même. Il aurait dû y avoir des changements majeurs au sein des joueurs, car il était clair que le groupe que nous avions ne pouvait tout simplement pas coexister. Je sais que nous avions du talent, vraiment beaucoup de talent et nous voulions tous accomplir de grandes choses. Nous étions peut-être trop nombreux pour cela. J’ai l’impression que nous avions trop de qualités et que du coup c’était très très difficile pour que chacun se sente bien et reste concentré sur notre objectif. Et je continue de croire que c’est ce qui nous a gêné dans notre mission.
Quelques jours avant le début officiel de la free agency, la signature de Kyrie Irving à Brooklyn avait fuité. Le cas d’Horford était plus complexe. Le pivot a tout d’abord décliné sa player option à 30 millions. Les observateurs s’attendaient à le voir prolonger à Boston pour une somme moindre, mais avec un contrat longue durée. Finalement, le multiple All Star a lui aussi quitté les Celtics pour s’engager avec les Sixers avec un contrat de 109 millions sur 4 ans dans la poche. Une décision dure à prendre, mais qui était le meilleur compromis sportif et financier pour Horford :
A leurs yeux, je pense qu’ils ont fait de leur mieux et ce qui leur semblait logique. Et évidemment, j’ai l’impression qu’ils ont toujours insisté sur mon âge, bien sûr que je comprends cela puisque j’ai 33 ans. Encore une fois, ils ont fait ce qui leur semblait le mieux, mais c’était difficile, car j’étais vraiment investi dans l’équipe et à Boston sur tout ce que ça représente d’être un Celtic. Mais, aussi difficile que c’était, je devais vraiment y réfléchir. Je devais peser le pour et le contre et réfléchir aux choses que je voulais accomplir. C’était vraiment trois bonnes années pour moi là-bas, mais nous n’avons pas réussi à atteindre notre objectif. J’ai donc pris une décision frontale qui me donne l’opportunité de jouer pour le titre tout en maximisant l’aspect financier.