Depuis sa draft en 2011, Tristan Thompson est toujours resté fidèle aux Cavaliers. Il a connu les années de vache maigre puis les quatre finales successives sous l'ère de LeBron James. Avec le départ de ce dernier, le Canadien est devenu l'un des piliers du vestiaire et un vétéran encadrant la reconstruction de Cleveland via la draft. Mais, arrivé au terme de son gros contrat signé en 2015 (82 millions sur 5 ans), TT semblait proche de la rupture avec sa franchise de toujours. D'autant que l'intérieur a repoussé toutes les tentatives du front office cette saison pour signer une prolongation. Mais, le contexte financier qui entoure la prochaine free agency ne fait pas forcément les affaires de Thompson. Son profil n'est pas le plus recherché sur le marché et le Canadien aura bien du mal à trouver une offre conséquente. Des contenders comme les Lakers, les Clippers ou même sa ville natale de Toronto peuvent dégaîner la mid level exception pour le récupérer, mais c'est le genre de deal que Cleveland peut tout à fait matcher puisqu'il possède les Bird Rights sur le joueur. L'insider des Cavaliers, Chris Fedor rapporte que la franchise de l'Ohio espère re-signer le vétéran lors de la prochaine free agency. Une source proche de Thompson déclare :
Je pense qu'il y a une bonne chance de le refaire signer en tant qu'agent libre. Il n'a pas nécessairement joué son dernier match là-bas.
Une prolongation avec les Cavs ne signifierait pas forcément un avenir sur le long terme à Cleveland pour lui. Avec Kevin Love, Andre Drummond pour occuper la raquette, les Cavs arrivent à saturation. Un sign-and-trade est donc tout à fait envisageable pour obtenir un joueur plus jeune et un choix de draft. Du fait de son expérience, Tristan peut s'avérer fort utile pour une équipe qui vise le titre. A 29 ans, il vient d'enregistrer ses meilleures statistiques en carrière en tournant en double-double (12.0 points, 10.2 rebonds et 2.1 assists en 30 minutes), de quoi envisager encore quelques saisons de bonne facture dans l'avenir.