S'il avait deja annoncé ses ambitions d'être titulaire la saison prochaine, l'arrière des Cav's semble aussi être dans les petits papiers de King James. Ce dernier l'aurait d'ailleurs contacté par téléphone pour lui dire d'être prêt la saison prochaine, comme l'explique Dion Waiters au magazine Slam :
"Nous avons parlé. Quelques jours avant qu'il ne prenne sa décision, il m'a appelé et m'a dit de me tenir prêt. Il n'avait pas encore fait son choix mais il m'avait de l'être quand même. Je lui ait dit que je bossais deja très dur, et que je serais prêt. Il m'a alors répondu "je sais que tu l'es". J'ai ensuite lu la lettre, et j'étais alors très heureux de son arrivée, c'est quelque chose de formidable pour la ville de Cleveland. Elle le mérite plus que n'importe quelle autre ville. L'excitation est de retour dans la ville avec l'arrivée de LeBron, et j'espère en faire partie."
Waiters ne veut pas quitter les Cavs, et on peut le comprendre. Il veut être dans le cinq majeur la saison prochaine, et son entente avec LeBron pourrait jouer en sa faveur, d'autant plus qu'il s'entend bien avec son nouveau coach, David Blatt, avec qui il s'est deja entretenu :
"C'est quelqu'un de franc, tu peux parler de pleins de choses avec lui. Je suis impatient de travailler avec lui et j'espère que c'est réciproque. Il veut me faire passer un cap en attaque et veux m'aider à progresser dans mon ambition d'être titulaire. Il aime ce genre de mentalité. Quand nous avons parlé, nous avons discuté de la vie, de pleins de choses. Je me suis livré, cela nous a permis de nous connaitre en tant qu'homme surtout."
Parfois jugé trop individualiste, alors qu'on dit que son entente avec Kyrie Irving ne serait pas au mieux, Waiters pourrait bien débuter la saison prochaine comme titulaire, puisque David Blatt a déclaré vouloir faire de Waiters un grand joueur. A 22 ans, Waiters va peut-être exploser dans l'Ohio au coté de James.