A l'heure où la plupart des franchises peaufinent leur roster en vue du camp d'entraînement, les Timberwolves, eux, ont fait du ménage dans leur front office. Dans un communiqué de presse, le propriétaire Glen Taylor qui ne passera la main à Alex Rodriguez qu'en 2022-2023, a annoncé le licenciement du président des opérations basket, Gersson Rosas. Embauché en mai 2019 après un long apprentissage chez les Rockets, il n'aura donc passé que deux saisons à Minneapolis pour un bilan de 42 victoires pour 94 défaites. La tête pensante des Timberwolves n'a pas hésité à faire du ménage dans le roster puisque seuls Karl-Anthony Towns et Josh Okogie sont issus de l'ancienne équipe dirigeante. Rosas a multiplié les trades, comme ceux d'Andrew Wiggins, Robert Covington, Jeff Teague, Ricky Rubio ou plus récemment Jarrett Culver. Et alors qu'il construisais un roster à son image, il est évacué par la franchise.
Plusieurs raisons ont été évoquées sur ce timing étonnant. Tout d'abord ses relations professionnelles avec ses collaborateurs proches auraient été décriées. Ses assistants avouant travailler de longues heures sans que leurs rapports aient d'influence sur les décisions de Rosas, rapporte le journaliste Jon Krawszynski de The Athletic. Il y aurait eu notamment des désaccords autour de l'échange d'Andrew Wiggins sur la protection trop légère des picks envoyés à Golden State. Autre raison évoquée, la brouille en interne entre Rosas et le vice-président exécutif des opérations basket, Sachin Gupta. Pressenti pour obtenir le poste de GM des Rockets, Gupta a été retenu par Rosas, qui a posé son véto sur ce transfert. Selon des sources, il n'aurait pas supporté que Gupta ait un plus gros salaire que lui à Houston. Ces relations tyranniques ont poussé la franchise à virer purement et simplement Rosas... qui va être remplacé temporairement par Sachin Gupta ! A la recherche de stabilité cette saison, les Timberwolves changent une fois de plus de direction.