Signé l'été dernier par les Bucks pour pallier le départ de Malcolm Brogdon, l'arrière Wesley Matthews disposait d'une player option de 2,7 millions pour la saison 2020-21. Sans grande surprise, il a décidé de ne pas l'activer pour tester le marché. Clairement sur le déclin depuis sa rupture du tendon d'achille en 2015, Matthews n'est plus le scoreur prolifique qu'on a connu sous le maillot des Trailblazers. Diminué physiquement, il s'est reconverti dans un rôle de 3 and D pour perdurer dans la Ligue. Sous les ordres de Mike Budenholzer, l'ex Maverick était titulaire et rapportait 7.4 points, 2.5 rebonds et 1.4 assist en 24 minutes de temps de jeu. Ce sont surtout son expérience (six campagnes de playoffs) et sa capacité à étirer le jeu (38,1% longue distance en carrière) qui en font une pièce intéressante à acquérir.
Sur le marché, Wesley Matthews ne devrait pas manquer de prétendants. Selon le journaliste Marc Stein du New York Times, le joueur des Bucks serait notamment dans le viseur des Lakers. Les champions en titre viennent d'envoyer Danny Green à Oklahoma City en échange de Dennis Schröder. Matthews a donc le profil idéal pour remplacer le trou sur le postes 2 et 3. Tout comme Green, Matthews peut être envoyé en mission défensive sur un scoreur adverse et s'incorporer facilement dans un collectif déjà en place. Cela serait un joli clin d'oeil à l'Histoire, puisque son père Wes Matthews a décroché deux bagues de champion avec les Purple and Gold dans les années 80.