Sa décison était très attendue dans le Wisconsin. La somme de 40 millions pouvait faire réfléchir Khris Middleton, mais ce dernier a finalement décidé de tester le marché des agents libres début juillet. A bientôt 32 ans, l'ailier All Star des Bucks est à la recherche d'un dernier gros contrat. Blessé au genou lors des playoffs 2022, le lieutenant de Giannis Antetokounmpo a connu une campagne 2023 très délicate bien en-dessous de ses standards : 15.1 points, 4.2 rebonds et 4.9 passes sur seulement 33 matchs joués. Même s'il a redressé la barre en playoffs, il n'a pas pû empêcher l'élimination de Milwaukee au premier tour. Après cet échec, Middleton est repassé sur le billard pour une arthroscopie du genou, afin de repartir sur de bonnes bases la saison prochaine.
Son statut d'agent libre non restreint ne signifie pas que Middleton va quitter les champions 2021. Les franchises qui disposent de cap space cet été sont quasiment toutes dans un projet tourné vers la jeunesse. Le profil de l'ailier vétéran ne cadre donc pas forcément avec ces équipes. De son côté, Milwaukee va bien entendu négocier avec son agent pour trouver un accord sur le long terme et garder sa fenêtre de tir pour le titre. La dernière fois que les Bucks étaient au complet, en bonne santé, cela a débouché sur une bague. Les cadres de l'équipe - Brook Lopez, Jrue Holiday et Middleton - ont tous dépassé largement la trentaine. Le front office devra donc réfléchir à la durée des futurs deals de Lopez et Middleton pour ne pas se retrouver avec des contrats boulets dans quelques années.