Arrivé à la trade deadline dans le Tennessee, Justise Winslow n'a toujours pas joué le moindre match avec Memphis et malheureusement ça ne sera pas pour cette saison. Présent dans la bulle, l'ailier est mal retombé lors d'un entraînement et s'est blessé séverèment à la hanche. Ne souhaitant prendre aucun risque avec leur recrue, les Grizzlies ont donc annoncé le forfait de Winslow pour la fin de l'exercice 2020. Une déception pour un groupe qui va devoir tout de suite être compétitif sur les 8 matches de saison régulière pour espérer conserver sa place en playoffs à l'Ouest. Capable d'évoluer sur plusieurs postes, Winslow avait déjà squatté l'infirmerie à Miami pour des problèmes de dos et n'aura au final participé qu'à 11 matches : 11.3 points, 6.6 rebonds et 4.0 assists en 32 minutes. Une saison tronquée par les blessures, une habitude désormais pour le 10ème choix de la draft 2015 : 18 matches en 2017, 68 matches en 2018, 66 matches en 2019 et donc 11 matches en 2020.
Echangé dans un blockbuster trade à trois équipes, notamment contre Andre Iguodala qui s'est refusé de jouer pour Memphis, Justise Winslow devait prendre la place de Jae Crowder à l'aile, parti lui du côté de South Beach. En son absence, le coach Taylor Jenkins pourra décaler l'arrière Dillon Brooks sur le poste 3 et faire démarrer De'Anthony Melton sur le poste 2, une configuration déjà utilisée avant la suspension de la saison. Le revenant Josh Jackson, plutôt convaincant après un passage en G-League - 10.4 points, 3.2 rebonds, 1.7 passe et 1.0 interception en 20 minutes - devrait également gagner du temps de jeu.