Après la fin de saison, Billy Donovan n'a pas souhaité prolongé l'aventure du côté d'Oklahoma City. Le coach ne sera pas resté longtemps sans franchise. Quelques jours plus tard, il s'engageait avec les Bulls. L'une de ses premières tâches a été de faire le ménage parmi l'ancien coaching staff de Jim Boylen. Quatre assistants ont donc été remerciés : Roy Rogers, Dean Cooper, Karen Stack-Umlauf et Nate Loenser. Pour les remplacer, les Bulls viennent de recruter cette semaine, Josh Longstaff et Maurice Cheeks. Le premier était l'assistant de Mike Budenholzer chez les Bucks. Agé de 38 ans, il a commencé sa carrière en Thunder début 2010, avant de rejoindre les Knicks où il a travaillé avec Kristaps Porzingis et la Fédération de Basketball de Lettonie. Nommé en 2017, head coach des Erie BayHawks en G-League, il avait rejoint Miwaukee l'année suivante.
Le second assistant, Mo Cheeks, est l'une des figures les plus reconnues sur le circuit. Champion NBA avec les Sixers en 1983 et introduit au Hall of Fame en 2018, l'ex meneur All Star a dirigé les Trailblazers, les Sixers ou encore les Pistons en tant que coach principal. Au total, 620 matches de saison régulière pour un bilan quasi à l'équilibre : 305 victoires pour 315 défaites (49,2%). Membre du staff de Billy Donovan au Thunder pendant cinq saisons, le choix est donc logique, d'autant plus que Cheeks est un natif de Windy City.