Il incarne l'avenir à Portland. Malgré l'élimination de son équipe dès le premier tour des Playoffs face aux Grizzlies de Memphis (4-1), Damian Lillard, élu rookie de l'année en 2013 est toujours assuré pour la suite de son aventure au sein de la franchise de l'Oregon. Celui que l'on surnomme Dame Time aurait notamment entamé les discussions avec les dirigeants, et un statut de "designated player" serait en vue. En effet, le jeune joueur souhaiterait être prolongé avec un contrat maximum sur 5 ans et son salaire pourrait être proche des 100 millions de dollars. Une grosse somme pour lui, habitué à gagner plus d'argent grâce à sa signature avec Adidas qu'avec ses performances sur les parquets NBA.
Un travail dur pour le GM de Portland qui devra aussi s'occuper des cas de LaMarcus Aldridge et Wesley Matthews qui seront dès cet été, free agent. Deux joueurs que Lillard ne veut absolument pas laisser partir. Il affirme à Oregon Live.
J'aime notre équipe et j'espère donc retrouver les mêmes visages pour l'année prochaine. Je suis heureux avec ce que nous avons. J'espère avoir la totalité de notre effectif dans notre vestiaire dans quelques mois.
Cette saison, le joueur a tourné en moyenne à 21 points, 6 passes décisives et 5 rebonds par match. Confiant, déterminé, Lillard n'a pas fini de faire parler de lui à Portland.