Après une entame de match compliqué pour les celtics (0/4 au shoot après 3 minutes de jeu), ceux-ci se sont repris et n'ont plus lâché les commandes du match, résistant à chaque assauts des Bucks pour revenir dans le match.
Ce game 5 marquait le retour, tant attendu par les fans des Celtics, de Marcus Smart. Ovationné lors de son entrée sur le terrain, celui-ci s'est d'emblé illustré avec une interception permettant aux Celtes de marquer facilement en transition, puis en allant chercher un And-one bien senti et enfin de contrer une tentative de alley-oop de Giannis Antetokounmpo et de permettre à Boston de mener 18-13.
A la fin du premier quart-temps les Celtics mènent 23-15, dû a un manque d'implication en attaque des Bucks et d'une mauvaise adresse (6/22 à ce moment là du match). Un seul joueur du côté de Milwaukee surnage par rapport aux autres : Khris Middleton avec ses 11 points sur 37 des Bucks dans la première mi-temps. S'ensuivent plusieurs run de chaques équipes, pour finalement atteindre la mi-temps sur un score de 48 à 37 en faveur des locaux.
La deuxième mi-temps voit les esprits quelques peu s'échauffer, notamment avec un accrochage après une faute entre Terry Rozier et Eric Bledsoe. Ils seront tous les 2 sanctionnés par une faute flagrante pour tenter de calmer les ardeurs. Comptant jusqu'à 16 points de retard au premier tiers du 3ème quart-temps, les Bucks vont réussir à revenir à -4 en 6 minutes, juste avant que les Celtics reprennent 11 points d'avance, anéantissant les efforts de remontées des hommes de Joe Prunty.
Giannis étant "à la peine" sur ce match (16pts, 10rebs, 9ast à 5/10), n'étant pas beaucoup servi et prenant peu le jeu à son compte comme il peut avoir l'habitude de faire, les Bucks s'en remettent à Middleton pour tenter d'emporter ce game 5. Auteur de quelques shoots importants dans le money time celui-ci termine le match avec 23 unités au compteur (à 9/21 au shoot). Mais, bien poussés par le TD GARDEN, les hommes de Stevens finissent par côturer le match après une séance de Hack-a-Shaq. Les Celtes ont pu compteur sur leur principal pilier dans ces playoffs, auteur de 22pts 14rebs à 7/15, Al Horford, pour l'emporter 92-87 et repartir à Milwaukee dans l'espoir de clôturer la série devant le public de leurs adversaires.