Boston s'étant renforcé avec les arrivées de Marcus Smart, Marcus Thornton et James Young, il paraissait difficile de voir Jerryd Bayless continuait avec la franchise du Massachusetts. Bayless ne s'est pas vraiment imposé chez les Celtics. Cela n'a pas été facile pour Boston de palier à la blessure Rajon Rondo. Avec une moyenne de 10.1 points par match, les dirigeants ont vite choisi de le céder afin de réduire le nombre d'arrières qu'ils ont dans leur équipe.
Il devrait remplacer Ramon Sessions qui est toujours free agent et n'a pas encore décidé où il évoluera la saison prochaine. Bayless prétend à une place de titulaire chez les Bucks. La concurrence avec Brandon Knight devrait le motiver afin d'exploiter tout son potentiel pour aider ses nouveaux coéquipiers. Pouvant jouer meneur ou arrière, Jerryd Bayless pourra toujours être intéressant à la sortie du banc. Bayless a joué la saison dernière 31 matches avec Memphis et 41 matches avec les Celtics qui l'ont signé suite à la blessure de Rondo. Il jouera pour sa sixième équipe depuis qu'il est en NBA.