Avec un bilan de 37 victoires pour 45 défaites, Scott Skiles n'a pas à rougir du parcours du Magic, longtemps en course pour les playoffs. Arrivé sur le banc l'été dernier, le stratège a poursuivi la reconstruction de la franchise, autour de pépites très prometteuses comme Victor Oladipo, Nikola Vucevic ou Aaron Gordon. Skiles a justifié sa décision en affirmant dans le Orlando Sentinel qu'il ne se sentait pas heureux en Floride et pire ne pas être l'homme de la situation. Ce choix n'est pas pris sur un coup de tête et relève d'un désaccord profond avec le projet du general manager Rob Hennigan.
Deux jours avant la trade deadline, Orlando envoyait l'une des pièces maîtresses de l'effectif, Tobias Harris, à Detroit en échange des expérimentés Ersan Ilyasova et Brandon Jennings. Pour le site Yahoo Sports, ce mouvement est le début de la discorde entre les deux têtes pensantes. Hennigan ne voyait pas l'intérêt de se séparer d'un talent en pleine expansion pour récupérer deux contrats expirant. De son côté, Skiles voulait ajouter de l'expérience au vestiaire en retrouvant deux connaissances de son passage à Milwaukee. Autre point de brouille, le rôle du point guard Elfrid Payton. Toujours selon The Vertical, le head coach s'est dit déçu par l'attitude du sophomore qu'il n'imaginait pas dans le costume de starter. Tout le contraire du front office qui en fait son meneur d'avenir.
Ces dissensions ont, sans aucun doute, pesé trop lourd dans la balance. Les bons résultats vont souvent de pair avec une relation de confiance entre le GM et son head coach. On peut citer les exemples de San Antonio avec Gregg Popovich et R.C. Buford ou Boston avec Brad Stevens et Danny Ainge. Rob Hennigan doit désormais trouver au plus vite un tuteur à son effectif très jeune. Les noms de David Blatt et Frank Vogel circulent déjà du côté de la Floride. Deux coachs réputés pour savoir encadrer et développer les talents naissants. Quant à Scott Skiles, il pourrait très vite rebondir dans une autre franchise en quête d'un entraîneur.